Alcoholes Y Fenoles

El etanol (alcohol etílico) ha sido conocido desde tiempos prehistóricos como un producto intoxicante formado por la fermentación de granos, azúcares y almidones.

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos fundamentales en química, con una amplia variedad de aplicaciones en la industria, la medicina y la vida cotidiana. Esta clase abordará las características, propiedades, tipos y usos de los alcoholes y fenoles, así como su nomenclatura.

Objetivo de aprendizaje

• Comprender las características, propiedades, clasificación, usos y nomenclatura de los alcoholes y fenoles.

1. Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH) unidos a un átomo de carbono. La fórmula general de los alcoholes es R-OH, donde R representa un grupo alquilo.

A. Clasificación de alcoholes:

1. Alcoholes primarios: El grupo hidroxilo está unido a un carbono primario (un carbono unido a solo un otro carbono). Ejemplo: etanol (CH₃CH₂OH).

2. Alcoholes secundarios: El grupo hidroxilo está unido a un carbono secundario (un carbono unido a dos otros carbonos). Ejemplo: isopropanol (CH₃CHOHCH₃).

3. Alcoholes terciarios: El grupo hidroxilo está unido a un carbono terciario (un carbono unido a tres otros carbonos). Ejemplo: tert-butanol (C(CH₃)₃OH).

B. Propiedades de los alcoholes:

• Punto de ebullición: Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos debido a la presencia de enlaces de hidrógeno.
  
• Solubilidad: Los alcoholes de cadena corta son solubles en agua debido a la formación de enlaces de hidrógeno con el agua.
  
• Reactividad: Los alcoholes pueden oxidarse para formar aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos, dependiendo del tipo de alcohol y las condiciones de reacción.

C. Usos de los alcoholes:

Metanol (CH₃OH):

• Es utilizado como solvente en la fabricación de productos químicos, resinas y plásticos.
  
• También se emplea como combustible en motores de combustión interna y en la producción de biodiésel.
  
• El metanol es un omponente en anticongelantes para automóviles.
  
• Además, es utilizado como materia prima en la producción de formaldehído, ácido acético y otros productos químicos.

Etanol (CH₃CH₂OH):

• Componente principal en bebidas alcohólicas como vino, cerveza y licor.
  
• Utilizado en productos antisépticos y desinfectantes.
  
• Empleado como aditivo en combustibles para reducir emisiones contaminantes.
  
• Se usa como solvente en la fabricación de perfumes, medicamentos y productos de limpieza.

1,2-etanodiol (etilenglicol) (HOCH₂CH₂OH):

• Principal componente en anticongelantes para radiadores de automóviles.
  
• Utilizado como disolvente en la producción de resinas, plásticos y fibras de poliéster.
  
• Utilizado en la industria cosmética y farmacéutica.

1,2,3-propanotriol (glicerol o glicerina) (HOCH₂CHOHCH₂OH):

• Utilizado como humectante y emoliente en cremas, lociones y jabones.
  
• Se usa como un aditivo que atrae la humedad, resistente a la congelación y como agente edulcorante en la industria de alimentos y bebidas.
  
• Se emplea en la fabricación de medicamentos y supositorios.
  
• Utilizado en el acabado de telas para darles suavidad y flexibilidad.

D. Nomenclatura de los alcoholes:

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

[1] 3-Etilheptan-2-ol
[2] 2-Propiloctan-1-ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

[3] Àcido 3-cloro-4-hidroxipentanoico
[4] 5-Hidroxi-4-metilheptan-2-ona
[5] 3-hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

[6] Hex-5-en-2-ol
[7] Hex-3-en-5-in-1-ol
[8] 6-Metilciclohex-2-en-1-ol

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2. Fenoles

Los fenoles son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido directamente a un anillo bencénico. La fórmula general de los fenoles es Ar-OH, donde Ar representa un grupo arilo.

A. Propiedades de los fenoles:

• Acidez: Los fenoles son más ácidos que los alcoholes debido a la deslocalización del electrón negativo en el anillo bencénico.
  
• Solubilidad: Los fenoles tienen una solubilidad limitada en agua debido a la posibilidad de formar enlaces de hidrógeno.
  
• Reactividad: Los fenoles pueden participar en reacciones de sustitución electrofílica aromática.

B. Usos de los fenoles:

• El fenol, también conocido como ácido carbólico, fue uno de los primeros antisépticos utilizados en cirugía para prevenir infecciones.
  
• A pesar de que su uso directo ha disminuido debido a su toxicidad, el fenol sigue siendo un importante compuesto químico en la fabricación de desinfectantes y productos de limpieza.
  
• El bisfenol A (BPA) es un tipo específico de fenol que se utiliza ampliamente en la fabricación de plásticos de policarbonato y resinas epoxi.
  
• Algunos fenoles se utilizan como aditivos antioxidantes en alimentos y productos farmacéuticos para prevenir la oxidación y prolongar la vida útil.
  
• En la industria del caucho, los fenoles se añaden como estabilizadores para mejorar la durabilidad y resistencia del material.

C. Nomenclatura de los fenoles:

Regla 1. Se nombran como los alcoholes, con la terminación “-ol” añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo “hidroxi-” acompañado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno

Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

El conocimiento de las características, propiedades, tipos, usos y nomenclatura de los alcoholes y fenoles es esencial en química orgánica debido a su amplia aplicabilidad. Entender estos conceptos permite una mejor comprensión de las reacciones químicas y sus aplicaciones prácticas.

Ejercicios de práctica

1. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:

2. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:

a) 1-butanol
b) propanotriol
c) metil-1-propanol
d) 3,3-dimetil-1-butanol
e) 2-penten-1-ol
f) 4-hexen-1-in-3-ol
g) 2-penten-4-in-1-ol
h) 1,5-heptadien-3-ol
i) 4-metil-1,2,4-pentanotriol
j) alcohol alílico (2-propen-1-ol)

3. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:

4. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:

a) p-metilfenol
b) 2-etil-4isobutilfenol
c) 2-isopropil-3propilfenol
d) m-vinilfenol
e) 3-terc-butil-4-propilfenol
f) 2-etenil-3-metilfenol
g) 3-metil-4-(2-propinil)-fenol
h) 5-(metiletil)-2,3,4-trimetilfenol

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