Las aminas son compuestos orgĆ”nicos que contienen un Ć”tomo de nitrĆ³geno, el cual estĆ” enlazado a uno o mĆ”s grupos alquilo o arilo. Son derivados del amonĆaco (NHā), en el que uno o mĆ”s de los Ć”tomos de hidrĆ³geno son reemplazados por grupos orgĆ”nicos. Las aminas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza, especialmente en organismos vivos, y tienen una gran importancia tanto en la quĆmica orgĆ”nica como en la biologĆa. Debido a su capacidad de formar enlaces de hidrĆ³geno, las aminas tienen una amplia gama de propiedades que las hacen Ćŗtiles en diversas aplicaciones.
En la quĆmica orgĆ”nica, las aminas son esenciales como intermediarios en la sĆntesis de muchos compuestos, incluidos fĆ”rmacos, colorantes, plĆ”sticos y productos quĆmicos agrĆcolas. AdemĆ”s, algunas aminas, como los neurotransmisores, son fundamentales para el funcionamiento del sistema nervioso humano. La reactividad de las aminas, que incluye su comportamiento como bases, su capacidad para formar sales y su participaciĆ³n en reacciones de sustituciĆ³n, las hace aĆŗn mĆ”s interesantes desde el punto de vista quĆmico.
Objetivo de aprendizaje
Comprender las propiedades, clasificaciĆ³n y usos de las aminas en diferentes Ć”reas de la quĆmica y la biologĆa.
1. Aminas:
Las aminas son compuestos orgĆ”nicos que contienen un Ć”tomo de nitrĆ³geno con un par de electrones no compartidos, lo que las convierte en bases importantes en la quĆmica orgĆ”nica. Aunque las aminas no son un tipo especĆfico de glĆŗcido, su relevancia se encuentra en ciertos aspectos bioquĆmicos y en la relaciĆ³n que tienen con algunos de los productos derivados de los glĆŗcidos. Las aminas, en general, estĆ”n formadas por la sustituciĆ³n de uno o mĆ”s Ć”tomos de hidrĆ³geno en un amonĆaco (NHā) por grupos alquilo o arilo, formando asĆ compuestos que se clasifican en:
- Aminas primarias: Un grupo alquilo o arilo unido al nitrĆ³geno.
- Aminas secundarias: Dos grupos alquilo o arilo unidos al nitrĆ³geno.
- Aminas terciarias: Tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrĆ³geno.
Las aminas pueden ser alifĆ”ticas (cuando los grupos unidos al nitrĆ³geno son cadenas carbonadas lineales o ramificadas) o aromĆ”ticas (cuando estĆ”n vinculadas a un anillo bencĆ©nico).
2. Propiedades de las aminas:
- Basicidad: Las aminas son compuestos bĆ”sicos debido al par de electrones no compartidos en el Ć”tomo de nitrĆ³geno. En disoluciĆ³n acuosa, las aminas pueden captar un protĆ³n (Hāŗ) para formar un ion amonio (NHāāŗ).
- Solubilidad: Las aminas pequeƱas (con menos de 6 carbonos) son solubles en agua debido a que pueden formar enlaces de hidrĆ³geno con las molĆ©culas de agua. A medida que aumenta el tamaƱo de la cadena carbonada, la solubilidad en agua disminuye.
- Olor: Muchas aminas tienen un olor caracterĆstico y fuerte, que puede ser desagradable. Este olor se debe a su capacidad de liberar amonĆaco (NHā), especialmente en aminas primarias y secundarias.
- Reactividad: Las aminas pueden reaccionar con Ć”cidos para formar sales amĆ³nicas, como el cloruro de amonio (NHāCl). AdemĆ”s, pueden participar en reacciones de nucleofilia, debido a su par de electrones no compartidos.
3. Usos de las aminas:
- SĆntesis de Medicamentos: Las aminas son fundamentales en la fabricaciĆ³n de numerosos fĆ”rmacos. Compuestos como los antihistamĆnicos y los analgĆ©sicos contienen estructuras aminadas. AdemĆ”s, muchos antibiĆ³ticos y medicamentos contra el cĆ”ncer son derivados de aminas.
- Industria FarmacĆ©utica: Se utilizan como intermedios en la sĆntesis de una amplia variedad de productos farmacĆ©uticos, tales como antidepresivos, antipsicĆ³ticos y medicamentos para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.
- FabricaciĆ³n de Colorantes y PlĆ”sticos: Las aminas se emplean en la producciĆ³n de colorantes sintĆ©ticos, como los colorantes azoicos, que son utilizados en la industria textil. TambiĆ©n son importantes en la fabricaciĆ³n de polĆmeros y plĆ”sticos, especialmente en la producciĆ³n de nylon y resinas epoxi.
- Agricultura: Algunos compuestos derivados de aminas, como los pesticidas y herbicidas, tienen aplicaciones en la agricultura para el control de plagas y maleza.
- FabricaciĆ³n de Compuestos QuĆmicos de Uso Industrial: Las aminas se emplean en la producciĆ³n de productos como detergentes y solventes industriales, gracias a su capacidad para actuar como surfactantes y disolventes.
- FabricaciĆ³n de GlĆŗcidos y Derivados: Algunos glĆŗcidos complejos y sus derivados contienen estructuras que se enlazan con aminas, como los glicolĆpidos y las glicoproteĆnas. Estos compuestos estĆ”n presentes en las membranas celulares y en las paredes de los organismos.
- Aminas en BiologĆa: En los seres vivos, las aminas desempeƱan un papel clave en la transmisiĆ³n de seƱales nerviosas. Neurotransmisores como dopamina, serotonina y adrenalina son aminas biogĆ©nicas que regulan una variedad de funciones fisiolĆ³gicas.
4. Nomenclatura de aminas:
Regla 1.Ā Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2.Ā Si un radical estĆ” repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,…
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabƩticamente.
Regla 3.Ā Los sustituyentes unidos directamente al nitrĆ³geno llevan el localizador N. Si en la molĆ©cula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N’.
Regla 4.Ā Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse comoĀ amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (Ć”cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Ejercicios de prƔctica
1.Ā Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:
2.Ā Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:
a) Etilamina
b) Etenilamina
c) 2-propenilamina
d) Dietilamina
e) N,N-dimetiletilamina
f) Dimetilaminometano
g) N-etil-N-metilisopropilamina
h) 1,2,3-propanotriamina
i) 1,4-pentadieno-2-amina
j) N-eti-N-metilanilina