Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo– seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los cicloalcanos presentan isomería cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.
Objetivo de aprendizaje
- Escribir los nombres IUPAC y representar las fórmulas estructurales condensadas y de línea de ángulo para los cicloalcanos.
1. Propiedades físicas
- Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos.
- La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediate la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.
2. Nomenclatura de cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
[1] Ciclopropano
[2] Ciclobutano
[3] Ciclopentano
[4] Ciclohexano
Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.
[4] Etilciclobutano
[5] Isopropilciclohexano
[6] Metilciclopentano
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.
[7] Ciclopropilo
[8] Ciclobutilo
[9] Ciclopentilo
[10] Ciclohexilo
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
[11] 3-Ciclopropil-2-metiloctano
[12] 1-Ciclopentil-3-metilhexano
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
[14] 1-Bromo-2,4-dimetilciclopentano
[15] 2-Bromo-1-cloro-3-metilciclopentano
En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.
[16] 1-Etil-3-metilciclopentano
[17] 1-Bromo-3-clorociclohexano
Ejercicios de práctica
1. Represente la estructura de los siguientes cicloalcanos:
a) 1-etil-2-metilciclohexano
b) 1,1,2-trimetilciclobutano
c) 1,1,2,3,4-pentametilciclobutano
d) 1-etil-2,3,4-trimetilcicloheptano
e) 1,3-dietil-2,4,5-trimetilciclopentano
f) 6-etil-1,1,2,3-tetrametilcilohexano
g) 1,2,4,5-tetrametilcicloheptano
h) hexametilciclopropano
i) 1-isopropil-2,4-dimetilciclobutano
j) 1,1,5-trietil-2-metilciclooctano
2. De el nombre a las siguientes estructuras:
