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Los hidrocarburos aromáticos son una clase especial de compuestos orgánicos que contienen estructuras anulares y exhiben una estabilidad única debido a la deslocalización de los electrones pi.

El compuesto aromático más conocido es el benceno, cuyo descubrimiento y estructura han sido fundamentales en el desarrollo de la química orgánica. En esta clase, exploraremos la historia, características, propiedades, usos y nomenclatura de los compuestos aromáticos.

Objetivo de aprendizaje

  • Comprender la historia, características, propiedades y usos de los compuestos aromáticos.

1. Definición de hidrocarburo aromático

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones π en el anillo. Recibe este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. Para formularlos podemos considerarlos derivados del benceno (C6H6) que puede simbolizarse:

Benceno

Los hidrocarburos aromáticos se pueden clasificar en:

1) Monocíclicos o bencénicos: Tienen como base un único anillo bencénico. Son los que vamos a estudiar en esta página.

2) Policíclicos: Que pueden a su vez subduvidirse en aislados y condensados.

2. Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos monocíclicos (bencénicos)

 Si es monosustituido, se antepone el nombre del radical a la palabra benceno. Algunos tienen nombres tradicionales aceptados:

ToluenoEstirenoCumenoisobutilbenceno
metilbenceno (Tolueno)vinilbenceno (Estireno)isopropil benceno (Cumeno)isobutilbenceno

 Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2—, 1,3— o 1,4— o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para) como puede apreciarse en los siguientes ejemplos:

o-xilenom-xilenop-xilenom-cimeno
1,2-dimetilbenceno (o-dimetilbenceno, o-xileno u o-metiltolueno)1,3-dimetilbenceno (m-dimetilbenceno, m-xileno o m-metiltolueno)1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno, p-xileno)1-isopropil-3-metilbenceno (m-cimeno)

 Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Los sustituyentes se escriben delante en orden alfabético. Si alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra y numera a partir de él. En caso de igualdad prima el orden albético.

2-etil-1-isopropil-3-metilbenceno1-etil-3,5-dimetilbenceno1-etil-2-isopropil-3,5-dimetilbenceno
2-etil-1-isopropil-3-metilbenceno1-etil-3,5-dimetilbenceno1-etil-2-isopropil-3,5-dimetilbenceno

Radicales

El radical que se forma cuando el benceno pierde un átomo de hidrógeno se denomina fenilo (fenil) que se representa, junto con otros de los más comunes, a continuación:

fenilobencilom-tolilo2,4-xililo
fenilobencilom-tolilo2,4-xililo

Si se pierden dos hidrógenos diferentes tendremos arilenos (fenileno, etc.)

Ejemplos de hidrocarburos aromáticos
CompuestoNombre
1-etenil-3-etil-5-isopropilbenceno1-etenil-3-etil-5-isopropilbenceno
5-etil-1,2,3-trimetilbenceno5-etil-1,2,3-trimetilbenceno
1-etil-3-isopropil-2,4,5-trimetilbenceno1-etil-3-isopropil-2,4,5-trimetilbenceno
1-etenil-2-etil-4-isopropil-3,5,6-trimetilbenceno1-etenil-2-etil-4-isopropil-3,5,6-trimetilbenceno
1,2-difenilpropano1,2-difenilpropano

Ejercicios de práctica

1. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:

2. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:

a) p-metiltolueno
b) 1-etil-4isobutilbenceno
c) o-isopropilpropilbenceno
d) vinilbenceno
e) 3-terc-butil-1-propilbenceno
f) 1-ciclobutil-3-ciclopentilbenceno
g) 1-sec-butil-4-isobutilbenceno
h) 1-etil-2-isopropil-3-metilbenceno