Nomenclatura de alquenos y alquinos

Objetivo de aprendizaje

• Escribir los nombres IUPAC y dibujar las fórmulas estructurales condensadas y líneas de ángulo de los alquenos y alquinos.

1. Grupos funcionales

Organizamos los compuestos orgánicos en clases o familias según sus grupos funcionales, que son grupos de átomos específicos. Los compuestos que contienen el mismo grupo funcional tienen propiedades físicas y químicas similares. Identificar los grupos funcionales nos permite clasificar los compuestos orgánicos según su estructura, nombrar compuestos dentro de cada familia, predecir sus reacciones químicas y dibujar las estructuras de sus productos. Una lista de los grupos funcionales comunes en compuestos orgánicos se muestra a continuación.

2. Alquenos y alquinos

Los alquenos y alquinos son clases de hidrocarburos insaturados que contienen enlaces dobles y triples, respectivamente. El grupo funcional de un alqueno contiene al menos un enlace doble entre carbonos.

El enlace doble se forma cuando dos átomos de carbono adyacentes comparten dos pares de electrones de valencia. El alqueno más simple es el eteno, (C₂​H₄), que a menudo se llama por su nombre común, etileno. En el eteno, cada átomo de carbono está unido a dos átomos de hidrógeno y al otro átomo de carbono en el enlace doble. La molécula resultante tiene una geometría plana porque los átomos de carbono e hidrógeno se encuentran todos en el mismo plano.

El grupo funcional de un alquino contiene un enlace triple, que ocurre cuando dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones de valencia.

3. Nomenclatura de alquenos

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano, por -eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.  La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

[1] 1-Buteno
[2] 2-Hexeno

Regla 2. El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.

[3] 2-Propilhept-1-eno
[4] 4-Metil-2-penteno

Regla 3.  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores

[5] 6-Bromo-3-propilhex-1-eno
[6] 2-Bromo-4-clorohex-2-eno

Regla 4. Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

[7] 2-Bromo-4-metilhex-3-eno
[8] 3,5-Dimetiloct-4-eno

Regla 5.  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

[9] 3,4-Dimetilciclopenteno
[10] 4-Etil-3-metilciclohexeno

Nomenclatura de alquinos

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n−2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.

[1] Etino
[2] Propino
[3] But-2-ino
[4] But-1-ino

Regla 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

[5] Oct-3-ino
[6] Pent-1-ino
[7] Hex-2-ino

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

[8] Oct-1,6-diino
[9] 3-Metilhexa-1,5-diino

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;  con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

[10] Hept-5-en-1-ino
[11] Hept-1-en-6-ino
[12] Hept-2-en-5-ino

Isomería Cis-Trans

La isomería cis-trans ocurre en alquenos debido a la falta de rotación libre alrededor del doble enlace. Esto significa que los sustituyentes en los átomos de carbono del doble enlace pueden ocupar posiciones diferentes, dando lugar a dos isómeros geométricos distintos:

• Cis: Los sustituyentes similares están en el mismo lado del doble enlace.
• Trans: Los sustituyentes similares están en lados opuestos del doble enlace.

Condiciones para la isomería cis-trans

Para que la isomería cis-trans ocurra, cada uno de los carbonos del doble enlace debe tener dos grupos diferentes unidos a él.

Por ejemplo, la fórmula del 2-buteno se puede dibujar como dos moléculas diferentes, que son isómeros cis-trans. En los modelos de bolas y varillas, los átomos unidos a los átomos de carbono en el doble enlace tienen ángulos de enlace de 120°.

Añadimos el prefijo cis o trans para indicar si los átomos unidos al doble enlace están en el mismo lado o en lados opuestos. En el isómero cis, los grupos CH₃-​ están en el mismo lado del doble enlace. En el isómero trans, los grupos CH₃-​ están en lados opuestos. Trans significa “a través de”, como en transcontinental; cis significa “de este lado”.

Como ocurre con cualquier par de isómeros cis-trans, el cis-2-buteno y el trans-2-buteno son compuestos diferentes con propiedades físicas y químicas diferentes.

Cuando los átomos de carbono en el doble enlace están unidos a dos átomos o grupos de átomos diferentes, un alqueno puede tener isómeros cis-trans. Por ejemplo, el 1,2-dicloroeteno puede dibujarse con isómeros cis y trans porque hay un átomo de H y un átomo de Cl unidos a cada átomo de carbono en el doble enlace. Cuando se te pida dibujar la fórmula de un alqueno, es importante considerar la posibilidad de isómeros cis y trans.

Cuando un alqueno tiene grupos idénticos en el mismo átomo de carbono del doble enlace, no se pueden dibujar isómeros cis y trans. Por ejemplo, el 1,1-dicloropropeno tiene solo una fórmula estructural condensada sin isómeros cis y trans.

Modelado de Isómeros Cis–Trans

Debido a que la isomería cis-trans no es fácil de visualizar, aquí hay algunas cosas que puedes hacer para entender la diferencia en la rotación alrededor de un enlace simple comparado con un enlace doble y cómo afecta a los grupos que están unidos a los átomos de carbono en el enlace doble.

Pon las puntas de tus dedos índices juntas. Esto es un modelo de un enlace simple. Considera los dedos índices como un par de átomos de carbono y piensa en tus pulgares y otros dedos como otras partes de una cadena de carbono. Mientras tus dedos índices están tocándose, gira tus manos y cambia la posición de tus pulgares uno respecto al otro. Observa cómo cambia la relación de tus otros dedos.

Ahora coloca las puntas de tus dedos índices y medios juntas en un modelo de un enlace doble. Como hiciste antes, gira tus manos para mover tus pulgares uno lejos del otro. ¿Qué sucede? ¿Puedes cambiar la ubicación de tus pulgares uno respecto al otro sin romper el enlace doble? La dificultad de mover tus manos con dos dedos tocándose representa la falta de rotación alrededor de un enlace doble. Has hecho un modelo de un isómero cis cuando ambos pulgares apuntan en la misma dirección. Si giras una mano de modo que un pulgar apunte hacia abajo y el otro hacia arriba, has hecho un modelo de un isómero trans.

Usando gomitas y palillos para modelar isómeros cis–trans

Obtén algunos palillos y gomitas amarillas, verdes y negras. Las gomitas negras representan átomos de carbono, las gomitas amarillas representan átomos de hidrógeno y las gomitas verdes representan átomos de cloro.

Coloca un palillo entre dos gomitas negras. Usa tres palillos más para unir dos gomitas amarillas y una gomita verde a cada átomo de carbono de las gomitas negras. Mueve una de las gomitas negras para mostrar la rotación de los átomos de H y Cl unidos.

Remueve un palillo y una gomita amarilla de cada gomita negra. Coloca un segundo palillo entre los átomos de carbono, lo que hace un enlace doble. Intenta girar el enlace doble de palillos. ¿Puedes hacerlo? Cuando observas la ubicación de las gomitas verdes, ¿representa el modelo que hiciste un isómero cis o trans? ¿Por qué?

Si tu modelo es un isómero cis, ¿cómo lo cambiarías a un isómero trans? Si tu modelo es un isómero trans, ¿cómo podrías cambiarlo a un isómero cis?

Ejercicios de práctica

1. Represente la estructura de los siguientes alquenos:

a) 3-etil-2-hexeno
b) 2-metil-1-buteno
c) 2,4-dimetil-2-penteno
d) 3-etil-4-metil-1-penteno
e) 3,4,4-trimetilpent-1-eno
f) 4-metil-3-propil-1-hexeno
g) 3,7-dimetil-4-isopropil-3-octeno
h) 1,3,5-ciclooctatrieno

2. Represente la estructura de los siguientes alquinos:

a) 3-etil-2-hexino
b) 3,5-dimetil-3-heptino
c) 4,5,5,6-tetrametil-2-octino
d) 3-etil-4-metil-1-pentino
e) butadiino
f) 3-propil-1,4-hexadiino
g) 1,3,5-hexatriino
h) 2-etil-1,5-octadien-3-ino
i) 1,3-cicloheptadien-5-ino
j) 1-ciclohexen-3-ino

3. De el nombre a las siguientes estructuras:

Video de repaso