Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen uno o mƔs enlaces dobles carbono-carbono. Estos enlaces dobles son el centro de la reactividad en los alquenos, ya que pueden romperse para formar nuevos enlaces con otros Ɣtomos.
Las reacciones de adiciĆ³n en alquenos son de gran importancia en la quĆmica orgĆ”nica debido a su capacidad para formar una amplia variedad de compuestos. En esta lecciĆ³n, exploraremos las diferentes reacciones de adiciĆ³n que los alquenos pueden experimentar y cĆ³mo estas reacciones se aplican en la sĆntesis de productos quĆmicos importantes.
Objetivo de aprendizaje
- Comprender las diferentes reacciones de adiciĆ³n en alquenos, incluyendo la de hidrataciĆ³n, halogenaciĆ³n e hidrogenaciĆ³n, y su importancia en la sĆntesis de compuestos orgĆ”nicos.
1. Reacciones de adiciĆ³n en alquenos
Los alquenos son conocidos por su reactividad en reacciones de adiciĆ³n, donde el enlace doble se rompe para permitir la adiciĆ³n de nuevos Ć”tomos o grupos de Ć”tomos a la molĆ©cula.
A diferencia de los alcanos, que solo tienen enlaces simples y por lo tanto son menos reactivos, los alquenos participan en una variedad de reacciones de adiciĆ³n debido a la presencia del enlace Ļ en el enlace doble C=C.
A. HidrogenaciĆ³n
La hidrogenaciĆ³n es la adiciĆ³n de hidrĆ³geno (H2) a un alqueno para formar un alcano. Esta reacciĆ³n requiere la presencia de un catalizador, generalmente paladio (Pd), platino (Pt) o nĆquel (Ni).
El proceso implica la ruptura del enlace Ļ del alqueno, permitiendo que los Ć”tomos de hidrĆ³geno se aƱadan a los carbonos del doble enlace.
La hidrogenaciĆ³n es ampliamente utilizada en la industria para convertir aceites vegetales insaturados en grasas saturadas, como en la producciĆ³n de margarina.
Ejemplo:
El etileno (eteno) se convierte en etano mediante hidrogenaciĆ³n.
B. HalogenaciĆ³n
La halogenaciĆ³n es la adiciĆ³n de halĆ³genos (como Cl2 o Br2) a un alqueno, resultando en la formaciĆ³n de un dihalogenuro. Esta reacciĆ³n es rĆ”pida y se lleva a cabo a temperatura ambiente.
El doble enlace se rompe, permitiendo que cada Ć”tomo de halĆ³geno se enlace a uno de los carbonos previamente unidos por el enlace doble.
La halogenaciĆ³n es una reacciĆ³n Ćŗtil en la sĆntesis de compuestos organohalogenados.
Ejemplo:
El etileno reacciona con bromo para formar 1,2-dibromoetano.
C. HidrohalogenaciĆ³n
La hidrohalogenaciĆ³n implica la adiciĆ³n de un Ć”cido halogenuro de hidrĆ³geno (HX, donde X puede ser Cl, Br o I) a un alqueno para formar un halogenuro de alquilo.
SegĆŗn la regla de Markovnikov, el Ć”tomo de hidrĆ³geno se une al carbono del doble enlace que tiene mĆ”s hidrĆ³genos, mientras que el halĆ³geno se une al carbono con menos hidrĆ³genos.
Esta reacciĆ³n es muy importante en la sĆntesis de halogenuros de alquilo.
Ejemplo:
El etileno reacciona con bromuro de hidrĆ³geno para formar bromoetano.
D. HidrataciĆ³n
La hidrataciĆ³n es la adiciĆ³n de agua (H2O) a un alqueno en presencia de un Ć”cido catalizador (generalmente Ć”cido sulfĆŗrico), formando un alcohol. Al igual que la hidrohalogenaciĆ³n, la hidrataciĆ³n sigue la regla de Markovnikov.
Esta reacciĆ³n es fundamental en la industria para la producciĆ³n de alcoholes.
Ejemplo:
El etileno reacciona con agua para formar etanol.
E. PolimerizaciĆ³n
La polimerizaciĆ³n es una reacciĆ³n de adiciĆ³n en la que los monĆ³meros de alqueno se unen para formar un polĆmero. Un ejemplo clĆ”sico es la polimerizaciĆ³n del etileno para formar polietileno, un plĆ”stico ampliamente utilizado.
Ejemplo:
El etileno se polimeriza para formar polietileno.
Ejercicios de prƔctica
1. Dibuja la fĆ³rmula estructural del producto en cada una de las siguientes reacciones:
