Los ácidos carboxílicos son una clase fundamental de compuestos orgánicos ampliamente presentes en la naturaleza y con múltiples aplicaciones industriales. Caracterizados por la presencia del grupo funcional carboxilo (-COOH), estos compuestos tienen propiedades y usos que los hacen esenciales en diversas áreas de la química y la biología. En esta clase, exploraremos sus características, propiedades y aplicaciones más comunes.
Objetivo de aprendizaje
- Comprender las características, propiedades, usos y la nomenclatura de los ácidos carboxílicos.
1. Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), que consiste en un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (OH) unidos al mismo átomo de carbono. Esta estructura les confiere propiedades ácidas, ya que el hidrógeno del grupo hidroxilo puede disociarse fácilmente en solución acuosa para liberar un ion hidrógeno (H+).
La fórmula general de los ácidos carboxílicos es R-COOH, donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. Los ácidos carboxílicos se encuentran tanto en compuestos simples como en moléculas complejas, incluyendo aminoácidos y ácidos grasos.
A. Propiedades de los ácidos carboxílicos:
Los ácidos carboxílicos presentan una serie de propiedades físicas y químicas distintivas.
- Tienen puntos de ebullición más altos que otros compuestos orgánicos de masa molar similar debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno fuertes entre las moléculas.
- Son solubles en agua cuando tienen cadenas cortas, pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada.
- Químicamente, los ácidos carboxílicos son ácidos débiles y reaccionan con bases para formar sales y agua en una reacción de neutralización. También pueden ser reducidos a alcoholes primarios y oxidados para formar otros compuestos, como los derivados de ácido.
B. Usos de los ácidos carboxílicos:
- Ácido acético (CH3COOH): Conocido como el componente principal del vinagre, el ácido acético se utiliza en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas y textiles, así como en la fabricación de productos químicos, plásticos y alimentos.
- Ácido fórmico (HCOOH): Utilizado en la industria textil y del cuero para teñir y curtir, y como conservante y antibacteriano en la alimentación animal.
- Ácido benzoico (C6H5COOH): Usado como conservante en alimentos y bebidas, y en la producción de perfumes, cosméticos y medicamentos.
- Ácido cítrico (C6H8O7): Naturalmente presente en frutas cítricas, se utiliza ampliamente como conservante y saborizante en alimentos y bebidas, y en productos de limpieza y cosméticos.
- Ácido láctico (C3H6O3): Utilizado en la industria alimentaria como conservante y saborizante, en la producción de plásticos biodegradables y en productos para el cuidado de la piel.
C. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos:
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.
Ejercicios de práctica
1. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:
2. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:
a) Ácido propanoico
b) Ácido butanodioco
c) Ácido 3-metilbutanoico
d) Ácido 2-metil-3-pentenoico
e) Ácido 3-pentinoico
f) Ácido benzoico
g) Ácido 3-carboxipentanodioco
h) Ácido 5-fenil-3-oxo-4-hexenoico
i) Ácido 2-hidroxi-3-oxopentanoico