El formaldehído, el aldehído más simple, es un gas incoloro con un olor penetrante. Una solución acuosa llamada formalina, que contiene un 40% de formaldehído, se usa como germicida y para preservar especímenes biológicos.
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Estos compuestos desempeñan roles fundamentales en la química orgánica y tienen diversas aplicaciones en la industria, la medicina y la vida cotidiana. En esta clase, exploraremos las características, propiedades, usos y nomenclatura de los aldehídos y cetonas.
Objetivo de aprendizaje
- Comprender las características, propiedades, usos y nomenclatura de los aldehídos y cetonas.
1. Aldehídos
Los aldehídos contienen un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo. La fórmula general de los aldehídos es R-CHO, donde R puede ser un grupo alquilo o arilo. El grupo carbonilo en los aldehídos está siempre al final de la cadena carbonada, lo que los distingue de las cetonas.
A. Propiedades de los aldehídos:
- Los aldehídos suelen tener puntos de ebullición más bajos que los alcoholes y ácidos carboxílicos debido a la ausencia de enlaces de hidrógeno entre las moléculas de aldehído.
- Son solubles en agua cuando tienen cadenas cortas, debido a la capacidad del grupo carbonilo de formar enlaces de hidrógeno con el agua.
- Los aldehídos son compuestos reactivos, susceptibles a la oxidación para formar ácidos carboxílicos y a la reducción para formar alcoholes.
B. Usos de los aldehídos:
- Formaldehído (HCHO): Utilizado en la producción de resinas y plásticos, como conservante biológico y desinfectante.
- Acetaldehído (CH₃CHO): Utilizado en la fabricación de productos químicos, como perfumes y saborizantes.
- Benzaldehído (C₆H₅CHO): Utilizado como aromatizante en la industria alimentaria y en la síntesis de productos farmacéuticos.
C. Nomenclatura de aldehídos:
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
2. Cetonas
La acetona se usa como disolvente en pinturas y quitaesmaltes.
Las cetonas contienen un grupo carbonilo unido a dos grupos alquilo o arilo. La fórmula general de las cetonas es RCOR’, donde R y R’ pueden ser grupos alquilo o arilo. El grupo carbonilo en las cetonas está ubicado en el interior de la cadena carbonada, lo que las distingue de los aldehídos.
A. Propiedades:
- Las cetonas suelen tener puntos de ebullición más bajos que los alcoholes debido a la ausencia de enlaces de hidrógeno entre las moléculas de cetona.
- Son solubles en agua cuando tienen cadenas cortas, debido a la capacidad del grupo carbonilo de formar enlaces de hidrógeno con el agua.
- Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos, pero pueden sufrir reacciones de reducción para formar alcoholes secundarios.
B. Usos:
- Acetona (CH₃COCH₃): Utilizada como solvente en la industria de pinturas, en la limpieza de equipos y en la producción de plásticos.
- Metil etil cetona (C₂H₅COCH₃): Utilizada como solvente en la fabricación de resinas, adhesivos y pinturas.
- Ciclohexanona (C₆H₁₀O): Utilizada en la síntesis de caprolactama, un precursor del nylon.
C. Nomenclatura de cetonas:
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
Comprender las características, propiedades, usos y nomenclatura de los aldehídos y cetonas es fundamental en la química orgánica. Estos compuestos tienen una amplia gama de aplicaciones en diversas industrias y son esenciales para muchas reacciones químicas. La familiaridad con sus propiedades y nomenclatura permite a los estudiantes entender mejor su comportamiento y utilidad.
Ejercicios de práctica
1. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:
2. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:
a) propinal
b) 2-metilbutanal
c) 2,3-dimetilbutanal
d) 5-etil-2,3,4-trimetilheptanal
e) 2,4-dimetilpentanal
f) 3-etil-2,2,4-trimetilhexanal
g) 2,2,4,5-tetrametilheptanal
h) 2,2-dimetilbutanal
i) 2,4-dimetilheptanal
j) 4,4,5-trietil-2-metiloctanal
3. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:
4. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:
a) acetona (propanona)
b) butanona
c) 2-metilpentanona
d) 2,3-hexadiona
e) 3-pentenona
f) 3-oxobutanal
g) 3-etil-5-hexen-2,4-diona
h) 3-pentinona
i) 1-hepten-5-in-3-ona
j) oxobutinal