Las aminas son compuestos orgánicos que contienen un átomo de nitrógeno, el cual está enlazado a uno o más grupos alquilo o arilo. Son derivados del amoníaco (NH₃), en el que uno o más de los átomos de hidrógeno son reemplazados por grupos orgánicos. Las aminas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza, especialmente en organismos vivos, y tienen una gran importancia tanto en la química orgánica como en la biología. Debido a su capacidad de formar enlaces de hidrógeno, las aminas tienen una amplia gama de propiedades que las hacen útiles en diversas aplicaciones.
En la química orgánica, las aminas son esenciales como intermediarios en la síntesis de muchos compuestos, incluidos fármacos, colorantes, plásticos y productos químicos agrícolas. Además, algunas aminas, como los neurotransmisores, son fundamentales para el funcionamiento del sistema nervioso humano. La reactividad de las aminas, que incluye su comportamiento como bases, su capacidad para formar sales y su participación en reacciones de sustitución, las hace aún más interesantes desde el punto de vista químico.
Objetivo de aprendizaje
Comprender las propiedades, clasificación y usos de las aminas en diferentes áreas de la química y la biología.
1. Aminas:
Las aminas son compuestos orgánicos que contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no compartidos, lo que las convierte en bases importantes en la química orgánica. Aunque las aminas no son un tipo específico de glúcido, su relevancia se encuentra en ciertos aspectos bioquímicos y en la relación que tienen con algunos de los productos derivados de los glúcidos. Las aminas, en general, están formadas por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno en un amoníaco (NH₃) por grupos alquilo o arilo, formando así compuestos que se clasifican en:
- Aminas primarias: Un grupo alquilo o arilo unido al nitrógeno.
- Aminas secundarias: Dos grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno.
- Aminas terciarias: Tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno.
Las aminas pueden ser alifáticas (cuando los grupos unidos al nitrógeno son cadenas carbonadas lineales o ramificadas) o aromáticas (cuando están vinculadas a un anillo bencénico).
2. Propiedades de las aminas:
- Basicidad: Las aminas son compuestos básicos debido al par de electrones no compartidos en el átomo de nitrógeno. En disolución acuosa, las aminas pueden captar un protón (H⁺) para formar un ion amonio (NH₄⁺).
- Solubilidad: Las aminas pequeñas (con menos de 6 carbonos) son solubles en agua debido a que pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. A medida que aumenta el tamaño de la cadena carbonada, la solubilidad en agua disminuye.
- Olor: Muchas aminas tienen un olor característico y fuerte, que puede ser desagradable. Este olor se debe a su capacidad de liberar amoníaco (NH₃), especialmente en aminas primarias y secundarias.
- Reactividad: Las aminas pueden reaccionar con ácidos para formar sales amónicas, como el cloruro de amonio (NH₄Cl). Además, pueden participar en reacciones de nucleofilia, debido a su par de electrones no compartidos.
3. Usos de las aminas:
- Síntesis de Medicamentos: Las aminas son fundamentales en la fabricación de numerosos fármacos. Compuestos como los antihistamínicos y los analgésicos contienen estructuras aminadas. Además, muchos antibióticos y medicamentos contra el cáncer son derivados de aminas.
- Industria Farmacéutica: Se utilizan como intermedios en la síntesis de una amplia variedad de productos farmacéuticos, tales como antidepresivos, antipsicóticos y medicamentos para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares.
- Fabricación de Colorantes y Plásticos: Las aminas se emplean en la producción de colorantes sintéticos, como los colorantes azoicos, que son utilizados en la industria textil. También son importantes en la fabricación de polímeros y plásticos, especialmente en la producción de nylon y resinas epoxi.
- Agricultura: Algunos compuestos derivados de aminas, como los pesticidas y herbicidas, tienen aplicaciones en la agricultura para el control de plagas y maleza.
- Fabricación de Compuestos Químicos de Uso Industrial: Las aminas se emplean en la producción de productos como detergentes y solventes industriales, gracias a su capacidad para actuar como surfactantes y disolventes.
- Fabricación de Glúcidos y Derivados: Algunos glúcidos complejos y sus derivados contienen estructuras que se enlazan con aminas, como los glicolípidos y las glicoproteínas. Estos compuestos están presentes en las membranas celulares y en las paredes de los organismos.
- Aminas en Biología: En los seres vivos, las aminas desempeñan un papel clave en la transmisión de señales nerviosas. Neurotransmisores como dopamina, serotonina y adrenalina son aminas biogénicas que regulan una variedad de funciones fisiológicas.
4. Nomenclatura de aminas:
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,…
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N’.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)
Ejercicios de práctica
1. Escriba la nomenclatura para las siguientes estructuras:
2. Represente las estructuras condensadas para los siguientes compuestos:
a) Etilamina
b) Etenilamina
c) 2-propenilamina
d) Dietilamina
e) N,N-dimetiletilamina
f) Dimetilaminometano
g) N-etil-N-metilisopropilamina
h) 1,2,3-propanotriamina
i) 1,4-pentadieno-2-amina
j) N-eti-N-metilanilina