Preparación de amidas

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, donde el grupo hidroxilo (-OH) del ácido es sustituido por un grupo amino (-NH₂) o por un grupo de amino sustituidos (-NHR, -NR₂). Son compuestos esenciales tanto en la naturaleza, formando parte de las proteínas y ácidos nucleicos, como en la industria, con aplicaciones en la fabricación de polímeros, productos farmacéuticos y agroquímicos.

La preparación de amidas es un proceso importante en la síntesis orgánica, ya que permite la introducción de este grupo funcional en diversos compuestos, lo que amplía la diversidad química y la funcionalidad de las moléculas.

Objetivo de aprendizaje

Aprender a sintetizar amidas mediante diferentes métodos de preparación, comprendiendo los mecanismos y reacciones implicadas.

1. Preparación de amidas

Las amidas pueden prepararse mediante varias rutas químicas, que involucran la reacción de un ácido carboxílico con diferentes agentes amoniacales o aminados, o bien a través de reacciones de condensación. La formación de amidas generalmente requiere condiciones de reacción controladas, ya que el proceso a menudo produce agua como subproducto.

Métodos de preparación de amidas:

1. Reacción de ácidos carboxílicos con amoníaco o aminas:
   Este es uno de los métodos más comunes para la preparación de amidas. La reacción entre un ácido carboxílico y una amina o amoníaco en presencia de un agente deshidratante produce una amida y agua. Existen dos tipos principales de este tipo de reacción:
   
   • Aminación directa de ácidos carboxílicos: La reacción general es:

En este caso, el ácido carboxílico reacciona con amoníaco (NH₃) para formar una amina primaria. Para obtener una amida, a menudo es necesario usar calor y una deshidratación adicional para evitar la hidrólisis y mejorar el rendimiento de la reacción.

• Aminación con una amina secundaria o terciaria:

Este método produce amidas sustituidas, dependiendo del tipo de amina que se utilice.

Ejercicios de práctica

1. Dibuja la fórmula estructural condensada o la fórmula en ángulo de línea para la amida formada en cada una de las siguientes reacciones: