Tipos de fórmulas orgánicas

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Destreza / Competencia:

CN.Q.5.1.15. Analizar las fórmulas de algunos compuestos y las propiedades de las variedades alotrópicas del carbono.

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¿En qué áreas de la vida se puede aplicar este contenido?

Los conocimientos sobre tipos de fórmulas en química orgánica se aplican en la vida porque permiten interpretar cómo están formadas las moléculas y diferenciar sustancias que pueden tener los mismos átomos, pero distinta estructura y propiedades.

• Vida cotidiana: te ayudan a reconocer fórmulas en medicamentos, alimentos, combustibles, alcoholes, plásticos, perfumes y productos de limpieza.
• Desarrollo personal: te permiten entender que no basta con saber cuántos átomos tiene una sustancia; también importa cómo están conectados.
• Contexto social / académico: te ayudan a estudiar isomería, grupos funcionales, hidrocarburos, compuestos oxigenados, nitrogenados y nomenclatura orgánica.

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Actividades de aprendizaje

Anticipación

“Misma fórmula, diferente sustancia”

Escribe en la pizarra:

C₂H₆O

Luego muestra estas dos estructuras:

CH₃–CH₂–OH
CH₃–O–CH₃

Pregunta:

1. ¿Tienen los mismos átomos?
2. ¿Están conectados igual?
3. ¿Creen que representan la misma sustancia?
4. ¿Por qué una fórmula molecular no siempre es suficiente?

Cierra explicando que los diferentes tipos de fórmulas permiten representar distintos niveles de información: cantidad de átomos, proporción, conectividad y estructura.

Construcción:

Introducción

En química orgánica, las fórmulas permiten representar la composición y la estructura de las moléculas. No todas las fórmulas muestran la misma información: algunas indican solo cuántos átomos hay, mientras que otras muestran cómo están unidos.

Esto es importante porque muchos compuestos orgánicos pueden tener la misma fórmula molecular, pero diferente estructura. A estos compuestos se los llama isómeros.

1. Fórmula molecular

La fórmula molecular indica el número real de átomos de cada elemento en una molécula.

Ejemplo:

C₂H₆O

Esto significa que la molécula tiene:

• 2 átomos de carbono
• 6 átomos de hidrógeno
• 1 átomo de oxígeno

Limitación:

No muestra cómo están unidos los átomos.

Ejemplo:

C₂H₆O puede representar:

• etanol: CH₃CH₂OH
• dimetil éter: CH₃OCH₃

Ambos tienen la misma fórmula molecular, pero estructuras diferentes.

2. Fórmula empírica

La fórmula empírica indica la proporción más simple entre los átomos de un compuesto.

Ejemplo:

Fórmula molecular: C₆H₁₂O₆
Fórmula empírica: CH₂O

Esto significa que la relación más simple entre carbono, hidrógeno y oxígeno es:

1 : 2 : 1

Limitación:

No indica el número real de átomos ni la estructura de la molécula.

3. Fórmula estructural desarrollada

La fórmula desarrollada muestra todos los átomos y todos los enlaces de la molécula.

Ejemplo: etanol

H H
| |
H–C–C–O–H
| |
H H

También puede escribirse como:

CH₃–CH₂–OH

Esta representación permite observar cómo están conectados los átomos.

Ventaja:

Muestra con claridad los enlaces y la ubicación de los grupos funcionales.

Limitación:

Puede ser extensa cuando la molécula es grande.

4. Fórmula semidesarrollada

La fórmula semidesarrollada muestra la cadena principal y los grupos de átomos unidos a cada carbono, pero no todos los enlaces C–H.

Ejemplo:

CH₃–CH₂–CH₃

Propano

Otro ejemplo:

CH₃–CH₂–OH

Etanol

Ventaja:

Es más breve que la fórmula desarrollada y muestra la conectividad principal.

5. Fórmula condensada

La fórmula condensada agrupa los átomos de cada parte de la molécula en una escritura más compacta.

Ejemplo:

CH₃CH₂CH₃

Propano

CH₃CH₂OH

Etanol

CH₃COOH

Ácido acético

Ventaja:

Permite escribir moléculas orgánicas de forma rápida.

Limitación:

Puede ser menos visual para estudiantes que recién comienzan.

6. Fórmula esquelética o zigzag

La fórmula esquelética representa la cadena de carbonos mediante líneas en forma de zigzag.

Reglas básicas:

• Cada vértice o extremo de línea representa un átomo de carbono.
• Los hidrógenos unidos a carbono no se escriben.
• Los heteroátomos sí se escriben, como O, N, S, Cl, Br.
• Los enlaces dobles y triples sí se dibujan.
• Se sobreentiende que cada carbono completa 4 enlaces.

Ejemplo:

Butano:

//

Representa una cadena de 4 carbonos.

Ejemplo:

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

En fórmula esquelética se representa como una línea quebrada de 4 carbonos.

Ventaja:

Es muy útil para representar moléculas orgánicas grandes de forma rápida y limpia.

Limitación:

Requiere práctica para contar carbonos e hidrógenos correctamente.

7. Comparación entre fórmulas

Ejemplo: etanol

Fórmula molecular:

C₂H₆O

Fórmula empírica:

C₂H₆O
En este caso no se puede simplificar.

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–OH

Fórmula condensada:

CH₃CH₂OH

Fórmula estructural:

muestra todos los enlaces entre C, H y O.

Fórmula esquelética:

línea de dos carbonos con grupo –OH al final.

8. Importancia para identificar isómeros

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura.

Ejemplo:

C₂H₆O puede ser:

1. Etanol: CH₃–CH₂–OH
2. Dimetil éter: CH₃–O–CH₃

Ambos tienen:

• 2 carbonos
• 6 hidrógenos
• 1 oxígeno

Pero sus propiedades son diferentes porque sus átomos están conectados de distinta manera.

Por eso, en química orgánica no basta con conocer la fórmula molecular; también es necesario representar la estructura.

Ideas clave

• La fórmula molecular muestra el número real de átomos.
• La fórmula empírica muestra la proporción más simple.
• La fórmula desarrollada muestra todos los átomos y enlaces.
• La fórmula semidesarrollada muestra la conectividad principal.
• La fórmula condensada resume la estructura en una línea.
• La fórmula esquelética representa los carbonos como vértices y líneas.
• Las fórmulas estructurales permiten diferenciar isómeros.

Mini resumen

Las fórmulas orgánicas permiten representar las moléculas desde distintos niveles de detalle. La fórmula molecular indica cuántos átomos hay; la empírica muestra la proporción mínima; la desarrollada y semidesarrollada muestran la conectividad; y la esquelética simplifica la representación de cadenas carbonadas. Estas fórmulas son esenciales para identificar estructuras e isómeros.

Veamos los diferentes tipos de fórmulas en un mismo compuesto:

Tarjetas interactivas: Tipos de fórmulas orgánicas para la glucosa. Toca cada tarjeta para ver la explicación.

Consolidación:

AIC: Trabajamos de forma individual en los siguientes ejercicios:

A. Identifica el tipo de fórmula

Escribe si corresponde a fórmula molecular, empírica, semidesarrollada, condensada o esquelética.

1. C₂H₆O
2. CH₂O
3. CH₃–CH₂–CH₃
4. CH₃CH₂OH
5. Una línea en zigzag donde cada vértice representa un carbono.

B. Completa

1. La fórmula __________ indica el número real de átomos de cada elemento.
2. La fórmula __________ muestra la proporción más simple entre los átomos.
3. La fórmula __________ muestra todos los átomos y todos los enlaces.
4. En la fórmula esquelética, cada vértice representa un átomo de __________.
5. Los isómeros tienen la misma fórmula __________, pero diferente estructura.

C. Relaciona

1. Fórmula molecular
2. Fórmula empírica
3. Fórmula desarrollada
4. Fórmula semidesarrollada
5. Fórmula esquelética

a) Muestra todos los enlaces y átomos.
b) Usa líneas en zigzag para representar carbonos.
c) Indica el número real de átomos.
d) Muestra la proporción mínima.
e) Representa la cadena principal sin mostrar todos los enlaces C–H.

D. Aplicación

Observa la fórmula molecular:

C₂H₆O

1. ¿Cuántos átomos de carbono tiene?
2. ¿Cuántos átomos de hidrógeno tiene?
3. ¿Cuántos átomos de oxígeno tiene?
4. Escribe dos posibles estructuras para esta fórmula.

¿Por qué esas dos estructuras son isómeros?

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Sugerencia Rúbrica
RÚBRICA: Enlace de la rúbrica donde deben estar todos los criterios detallados y deben ser calificados sobre 10 o cuales son los indicadores a evaluar en el caso de no tener calificación. 
https://docs.google.com/spreadsheets/d/1AWYMzSl6BPYz6TqUBBPIPP3pYw_eSEPDg9uTExkgh7s/edit?gid=0#gid=0

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NEE – Agregar el tipo de adaptaciones curriculares

Principio II: Pautas 6.1 – 6.3 – 6.4 
Principio III: Pautas 7.1 – 8.1 – 9.1
ALUMNO 1: Constante monitoreo. Dar tiempo adicional para el desarrollo de la actividad y se reduce el número de ejercicios o se modifican los ejercicios con un nivel de dificultad reducido, de acuerdo con sus necesidades académicas. 
ALUMNO 2: Constante monitoreo, Dar tiempo adicional para el desarrollo de la actividad y se reduce el número de ejercicios o se modifican los ejercicios con un nivel de dificultad reducido, de acuerdo con sus necesidades académicas.
ALUMNO 3: Constante monitoreo. Corroborar que el contenido entregado en clase haya sido comprendido por la estudiante mediante retroalimentación.