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Destreza / Competencia:

CN.Q.5.2.14. Establecer y examinar el comportamiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos como parte de la molécula que determina la reactividad y las propiedades químicas de los compuestos.

 CN.Q.5.2.16. Analizar y aplicar los principios en los que se basa la nomenclatura de los compuestos orgánicos en algunas sustancias de uso cotidiano con sus nombres comerciales.

CN.Q.5.3.11. Examinar y comunicar la importancia de los ácidos carboxílicos grasos y ésteres, de las amidas y aminas, de los glúcidos, lípidos, proteínas y aminoácidos para el ser humano en la vida diaria, en la industria y en la medicina, así como las alteraciones que puede causar la deficiencia o exceso de su consumo, por ejemplo: de las anfetaminas, para valorar la trascendencia de una dieta diaria balanceada, mediante el uso de las TIC. 

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¿En qué áreas de la vida se puede aplicar este contenido?

Los conocimientos sobre compuestos nitrogenados se aplican porque permiten comprender sustancias importantes en biología, medicina, agricultura e industria.

• Vida cotidiana: ayudan a reconocer compuestos presentes en proteínas, medicamentos, fertilizantes, colorantes, cafeína y algunos productos farmacéuticos.
• Desarrollo personal: permiten entender la importancia del nitrógeno en el cuerpo, especialmente en aminoácidos, proteínas, ADN y neurotransmisores.
• Contexto social / académico: sirven para estudiar bioquímica, salud, fármacos, fertilizantes, polímeros, contaminación y síntesis orgánica.

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Actividades de aprendizaje

 Anticipación

Los conocimientos sobre compuestos nitrogenados se aplican porque permiten comprender sustancias importantes en biología, medicina, agricultura e industria.

• Vida cotidiana: ayudan a reconocer compuestos presentes en proteínas, medicamentos, fertilizantes, colorantes, cafeína y algunos productos farmacéuticos.
• Desarrollo personal: permiten entender la importancia del nitrógeno en el cuerpo, especialmente en aminoácidos, proteínas, ADN y neurotransmisores.
• Contexto social / académico: sirven para estudiar bioquímica, salud, fármacos, fertilizantes, polímeros, contaminación y síntesis orgánica.

Construcción:

1. Introducción

Los compuestos nitrogenados son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno en su estructura. El nitrógeno modifica las propiedades de las moléculas y aparece en sustancias importantes para la vida, la medicina, la agricultura y la industria.

Los principales compuestos nitrogenados son:

2. AMINAS

2.1 Definición

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoníaco, NH₃, donde uno o más hidrógenos son reemplazados por cadenas carbonadas.

2.2 Grupo funcional

–NH₂, –NH–, –N–

2.3 Estructura general

Amina primaria:

R–NH₂

Amina secundaria:

R–NH–R’

Amina terciaria:

R–N(R’)–R”

2.4 Clasificación

Amina primaria: el nitrógeno está unido a una cadena carbonada.
Amina secundaria: el nitrógeno está unido a dos cadenas carbonadas.
Amina terciaria: el nitrógeno está unido a tres cadenas carbonadas.

2.5 Nomenclatura

Reglas básicas:

1. Identificar la cadena carbonada unida al grupo amino.
2. Nombrar el radical o cadena principal.
3. Usar la terminación o palabra “amina”.
4. En nombres sencillos, se usa: radical + amina.

2.6 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

CH₃ — NH₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–NH₂

Nombre:

metilamina

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — NH₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–NH₂

Nombre:

etilamina

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — NH — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–NH–CH₃

Nombre:

dimetilamina

2.7 Propiedades generales

• Presentan carácter básico.
• Muchas tienen olor fuerte.
• Pueden formar enlaces de hidrógeno.
• Algunas son solubles en agua, especialmente las de cadena corta.

2.8 Usos

• Medicamentos.
• Colorantes.
• Fertilizantes.
• Neurotransmisores.
• Síntesis de compuestos orgánicos.

Grupos funcionales — Compuestos nitrogenados

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Química Orgánica · 4 grupos funcionales

3. AMIDAS

3.1 Definición

Las amidas son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, donde el grupo –OH del ácido es reemplazado por un grupo nitrogenado.

3.2 Grupo funcional

–CONH₂

3.3 Estructura general

R–CONH₂

3.4 Nomenclatura

Reglas básicas:

1. Identificar la cadena principal que contiene el grupo –CONH₂.
2. El carbono del grupo carbonilo forma parte de la cadena principal.
3. Cambiar la terminación –oico del ácido carboxílico por –amida.

3.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

H — C(=O) — NH₂

Fórmula semidesarrollada:

H–CONH₂

Nombre:

metanamida

Nombre común:

formamida

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — C(=O) — NH₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CONH₂

Nombre:

etanamida

Nombre común:

acetamida

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — C(=O) — NH₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–CONH₂

Nombre:

propanamida

3.6 Propiedades generales

• Son compuestos polares.
• Pueden formar enlaces de hidrógeno.
• Son más estables que muchas aminas.
• Tienen importancia biológica por su relación con los enlaces peptídicos.

3.7 Usos

• Medicamentos.
• Plásticos y fibras sintéticas.
• Proteínas y biomoléculas.
• Industria farmacéutica.
• Producción de nylon y otros polímeros.

4. NITRILOS

4.1 Definición

Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen el grupo ciano, formado por un carbono unido mediante triple enlace a un nitrógeno.

4.2 Grupo funcional

–C≡N

4.3 Estructura general

R–C≡N

4.4 Nomenclatura

Reglas básicas:

1. Identificar la cadena principal que contiene el carbono del grupo –C≡N.
2. El carbono del grupo nitrilo se cuenta dentro de la cadena principal.
3. Usar la terminación –nitrilo.

4.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

CH₃ — C≡N

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–C≡N

Nombre:

etanonitrilo

Nombre común:

acetonitrilo

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — C≡N

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–C≡N

Nombre:

propanonitrilo

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — CH₂ — C≡N

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–CH₂–C≡N

Nombre:

butanonitrilo

4.6 Propiedades generales

• Son compuestos polares.
• Presentan alta reactividad.
• Pueden transformarse en otros compuestos orgánicos.
• Algunos pueden ser tóxicos, por lo que deben manejarse con cuidado.

4.7 Usos

• Síntesis orgánica.
• Fabricación de plásticos.
• Fibras sintéticas.
• Producción de medicamentos.
• Industria química.

5. NITROCOMPUESTOS

5.1 Definición

Los nitrocompuestos son compuestos orgánicos que contienen el grupo nitro, –NO₂, unido a una cadena carbonada o a un anillo aromático.

5.2 Grupo funcional

–NO₂

5.3 Estructura general

R–NO₂

5.4 Nomenclatura

Reglas básicas:

1. Identificar la cadena principal.
2. Nombrar el grupo –NO₂ como prefijo “nitro-”.
3. Indicar su posición si es necesario.

5.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

CH₃ — NO₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–NO₂

Nombre:

nitrometano

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — NO₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–NO₂

Nombre:

nitroetano

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — CH₂ — NO₂

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–CH₂–NO₂

Nombre:

1-nitropropano

5.6 Propiedades generales

• Son compuestos reactivos.
• Algunos pueden ser explosivos.
• Pueden participar en reacciones industriales importantes.
• Algunos presentan toxicidad y requieren manejo cuidadoso.

5.7 Usos

• Industria química.
• Explosivos.
• Combustibles especiales.
• Síntesis de colorantes.
• Producción de medicamentos y materiales.

6. COMPARACIÓN GENERAL DE COMPUESTOS NITROGENADOS

Amina → –NH₂ / –NH– / –N– → R–NH₂ → terminación o palabra “amina” → metilamina
Amida → –CONH₂ → R–CONH₂ → terminación –amida → etanamida
Nitrilo → –C≡N → R–C≡N → terminación –nitrilo → etanonitrilo
Nitrocompuesto → –NO₂ → R–NO₂ → prefijo nitro- → nitrometano

7. IDEAS CLAVE

• Los compuestos nitrogenados contienen nitrógeno en su estructura.
• Las aminas derivan del amoníaco.
• Las amidas derivan de ácidos carboxílicos.
• Los nitrilos contienen el grupo –C≡N.
• Los nitrocompuestos contienen el grupo –NO₂.
• El grupo funcional determina la nomenclatura, propiedades y usos.
• Muchos compuestos nitrogenados son importantes en biología, medicina e industria.

8. MINI RESUMEN

Los compuestos nitrogenados son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno. Se clasifican principalmente en aminas, amidas, nitrilos y nitrocompuestos. Cada grupo tiene un grupo funcional específico, reglas básicas de nomenclatura, propiedades y aplicaciones. Su estudio permite comprender sustancias presentes en medicamentos, proteínas, fertilizantes, polímeros, colorantes y productos industriales.

Consolidación:

AIC: Trabajamos de forma individual en los siguientes ejercicios:

A. Identifica el tipo de compuesto

1. CH₃–NH₂
2. CH₃–CH₂–NH₂
3. CH₃–NH–CH₃
4. CH₃–CONH₂
5. CH₃–CH₂–CONH₂
6. CH₃–C≡N
7. CH₃–CH₂–C≡N
8. CH₃–NO₂
9. CH₃–CH₂–NO₂
10. CH₃–CH₂–CH₂–NO₂

B. Nombra los siguientes compuestos

1. CH₃–NH₂
2. CH₃–CH₂–NH₂
3. CH₃–NH–CH₃
4. H–CONH₂
5. CH₃–CONH₂
6. CH₃–CH₂–CONH₂
7. CH₃–C≡N
8. CH₃–CH₂–C≡N
9. CH₃–NO₂
10. CH₃–CH₂–NO₂
11. CH₃–CH₂–CH₂–NO₂

C. Completa

1. Las aminas tienen grupos funcionales como ______.
2. Las amidas tienen el grupo funcional ______.
3. Los nitrilos tienen el grupo funcional ______.
4. Los nitrocompuestos tienen el grupo funcional ______.
5. Las amidas usan la terminación ______.
6. Los nitrilos usan la terminación ______.
7. Los nitrocompuestos usan el prefijo ______.
8. Las aminas derivan del ______.

D. Clasifica el grupo funcional señalado

1. R–NH₂
2. R–NH–R’
3. R–CONH₂
4. R–C≡N
5. R–NO₂

E. Aplicación

1. ¿Por qué las aminas son importantes en biología y medicina?
2. ¿Qué relación tienen las amidas con las proteínas?
3. ¿Por qué algunos nitrilos deben manejarse con cuidado?
4. ¿Por qué algunos nitrocompuestos pueden ser peligrosos?
5. ¿Qué diferencia hay entre una amina y una amida?

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Sugerencia Rúbrica
RÚBRICA: Banco de ejercicios. 
https://docs.google.com/spreadsheets/d/1AWYMzSl6BPYz6TqUBBPIPP3pYw_eSEPDg9uTExkgh7s/edit?gid=0#gid=0

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NEE – Agregar el tipo de adaptaciones curriculares

Principio II: Pautas 6.1 – 6.3 – 6.4 
Principio III: Pautas 7.1 – 8.1 – 9.1
ALUMNO 1: Constante monitoreo. Dar tiempo adicional para el desarrollo de la actividad y se reduce el número de ejercicios o se modifican los ejercicios con un nivel de dificultad reducido, de acuerdo con sus necesidades académicas. 
ALUMNO 2: Constante monitoreo, Dar tiempo adicional para el desarrollo de la actividad y se reduce el número de ejercicios o se modifican los ejercicios con un nivel de dificultad reducido, de acuerdo con sus necesidades académicas.
ALUMNO 3: Constante monitoreo. Corroborar que el contenido entregado en clase haya sido comprendido por la estudiante mediante retroalimentación.