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Destreza / Competencia:

CN.Q.5.2.14. Establecer y examinar el comportamiento de los grupos funcionales en los compuestos orgánicos como parte de la molécula que determina la reactividad y las propiedades químicas de los compuestos.

 CN.Q.5.2.16. Analizar y aplicar los principios en los que se basa la nomenclatura de los compuestos orgánicos en algunas sustancias de uso cotidiano con sus nombres comerciales.

CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria (solventes como la acetona, el alcohol, algunos éteres como antisépticos como el peligro de su empleo no apropiado (incidencia del alcohol en la química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).  

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¿En qué áreas de la vida se puede aplicar este contenido?

Los conocimientos sobre compuestos oxigenados se aplican porque permiten reconocer sustancias orgánicas presentes en alimentos, medicamentos, perfumes, combustibles, desinfectantes y productos industriales.

• Vida cotidiana: ayudan a identificar alcoholes, ácidos, ésteres y cetonas en vinagre, perfumes, frutas, desinfectantes, cosméticos y removedores.
• Desarrollo personal: permiten entender propiedades como olor, acidez, solubilidad, toxicidad y uso seguro de productos.
• Contexto social / académico: sirven para estudiar alimentos, fármacos, fermentación, síntesis orgánica, industria cosmética y química ambiental.

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Actividades de aprendizaje

Anticipación

“¿Qué tienen en común?”

Escribe en la pizarra:

• alcohol antiséptico
• vinagre
• perfume
• removedor de esmalte
• saborizante de frutas

Pregunta:

1. ¿Qué usos tienen estos productos?
2. ¿Crees que todos contienen oxígeno en su estructura?
3. ¿Por qué algunos huelen fuerte, otros son ácidos y otros sirven como solventes?

Cierra explicando que los compuestos oxigenados se diferencian por su grupo funcional.

Construcción: tiempo 

1. Introducción

Los compuestos oxigenados son compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Su comportamiento depende del grupo funcional que poseen.

Los principales compuestos oxigenados son:

Grupos funcionales — Compuestos oxigenados

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Química Orgánica · 6 grupos funcionales

2. ALCOHOLES

2.1 Definición

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional hidroxilo, –OH, unido a un átomo de carbono.

2.2 Grupo funcional

–OH

2.3 Estructura general

R–OH

2.4 Clasificación

Alcohol primario: el carbono del –OH está unido a un solo carbono.
Alcohol secundario: el carbono del –OH está unido a dos carbonos.
Alcohol terciario: el carbono del –OH está unido a tres carbonos.

2.5 Nomenclatura

Reglas:

1. Identificar la cadena principal más larga que contenga el –OH.
2. Numerar desde el extremo más cercano al –OH.
3. Usar el prefijo según el número de carbonos.
4. Cambiar la terminación –ano por –ol.
5. Indicar la posición del –OH cuando sea necesario.

2.6 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — OH

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–OH

Nombre:

etanol

Ejemplo 2

Fórmula graficada:  OH
  |

CH₃ — CH — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH(OH)–CH₃

Nombre:

2-propanol

Ejemplo 3

Fórmula graficada:    OH
    |

   CH₃ — C — CH₃
   |
   CH₃

Fórmula semidesarrollada:

(CH₃)₃C–OH

Nombre:

2-metil-2-propanol

2.7 Propiedades generales

• Son compuestos polares.
• Pueden formar puentes de hidrógeno.
• Tienen puntos de ebullición relativamente altos.
• Los alcoholes pequeños suelen ser solubles en agua.

2.8 Usos

• Desinfectantes.
• Solventes.
• Combustibles.
• Bebidas alcohólicas.
• Industria farmacéutica.

3. ÉTERES

3.1 Definición

Los éteres son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno se encuentra unido a dos cadenas carbonadas.

3.2 Grupo funcional

–O–

3.3 Estructura general

R–O–R’

3.4 Nomenclatura

Existen dos formas comunes:

Nombre común:

Se nombran los radicales unidos al oxígeno + la palabra éter.

Ejemplo:

CH₃–O–CH₃ → dimetil éter

Nombre IUPAC básica:

Se nombra como alcoxi + alcano.

Ejemplo:

CH₃–O–CH₃ → metoximetano

3.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

CH₃ — O — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–O–CH₃

Nombre común:

dimetil éter

Nombre IUPAC:

metoximetano

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — O — CH₂ — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–O–CH₂–CH₃

Nombre común:

etil metil éter

Nombre IUPAC:

metoxietano

3.6 Propiedades generales

• Son menos polares que los alcoholes.
• No forman puentes de hidrógeno entre sí.
• Pueden actuar como solventes.
• Algunos son volátiles e inflamables.

3.7 Usos

• Solventes orgánicos.
• Industria química.
• Antiguamente, algunos se usaron como anestésicos.
• Producción de combustibles y aditivos.

4. ALDEHÍDOS

4.1 Definición

Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo en el extremo de la cadena carbonada.

4.2 Grupo funcional

–CHO

4.3 Estructura general

R–CHO

4.4 Nomenclatura

Reglas:

1. Identificar la cadena principal que contiene el grupo –CHO.
2. El carbono del –CHO siempre es el carbono 1.
3. Cambiar la terminación –ano por –al.

4.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

H — C(=O) — H

Fórmula semidesarrollada:

H–CHO

Nombre:

metanal

Nombre común:

formaldehído

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — C(=O) — H

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CHO

Nombre:

etanal

Nombre común:

acetaldehído

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — C(=O) — H

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–CHO

Nombre:

propanal

4.6 Propiedades generales

• Son compuestos polares.
• Suelen ser reactivos.
• Muchos tienen olores característicos.
• Pueden oxidarse para formar ácidos carboxílicos.

4.7 Usos

• Fabricación de resinas.
• Conservantes.
• Perfumes y fragancias.
• Síntesis de otros compuestos orgánicos.

5. CETONAS

5.1 Definición

Las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo dentro de la cadena carbonada.

5.2 Grupo funcional

–CO–

5.3 Estructura general

R–CO–R’

5.4 Nomenclatura

Reglas:

1. Identificar la cadena principal que contiene el grupo carbonilo.
2. Numerar desde el extremo más cercano al carbonilo.
3. Cambiar la terminación –ano por –ona.
4. Indicar la posición del grupo carbonilo si es necesario.

5.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

CH₃ — C(=O) — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CO–CH₃

Nombre:

propanona

Nombre común:

acetona

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — C(=O) — CH₂ — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CO–CH₂–CH₃

Nombre:

2-butanona

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — C(=O) — CH₂ — CH₃

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–CO–CH₂–CH₃

Nombre:

3-pentanona

5.6 Propiedades generales

• Son compuestos polares.
• Muchas son buenos solventes.
• Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes de masa similar.
• No tienen hidrógeno unido directamente al oxígeno.

5.7 Usos

• Removedores de esmalte.
• Solventes industriales.
• Fabricación de plásticos.
• Industria farmacéutica y cosmética.

6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

6.1 Definición

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen el grupo carboxilo, formado por un carbonilo y un hidroxilo en el mismo carbono.

6.2 Grupo funcional

–COOH

6.3 Estructura general

R–COOH

6.4 Nomenclatura

Reglas:

1. Se escribe la palabra ácido.
2. Se identifica la cadena principal que contiene el grupo –COOH.
3. El carbono del –COOH siempre es el carbono 1.
4. Se cambia la terminación –ano por –oico.

6.5 Ejemplos resueltos

Ejemplo 1

Fórmula graficada:

H — C(=O) — OH

Fórmula semidesarrollada:

H–COOH

Nombre:

ácido metanoico

Nombre común:

ácido fórmico

Ejemplo 2

Fórmula graficada:

CH₃ — C(=O) — OH

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–COOH

Nombre:

ácido etanoico

Nombre común:

ácido acético

Ejemplo 3

Fórmula graficada:

CH₃ — CH₂ — C(=O) — OH

Fórmula semidesarrollada:

CH₃–CH₂–COOH

Nombre:

ácido propanoico

6.6 Propiedades generales

• Son ácidos orgánicos.
• Son polares.
• Pueden formar puentes de hidrógeno.
• Tienen olores característicos.
• Reaccionan con alcoholes para formar ésteres.

6.7 Usos

• Vinagre.
• Conservantes.
• Industria alimentaria.
• Fabricación de polímeros.
• Producción de medicamentos y cosméticos.

7. ÉSTERES

8. COMPARACIÓN GENERAL DE COMPUESTOS OXIGENADOS

Alcohol → –OH → R–OH → terminación –ol → etanol
Éter → –O– → R–O–R’ → alcoxi alcano / éter → metoximetano
Aldehído → –CHO → R–CHO → terminación –al → etanal
Cetona → –CO– → R–CO–R’ → terminación –ona → propanona
Ácido carboxílico → –COOH → R–COOH → ácido … –oico → ácido etanoico
Éster → –COO– → R–COO–R’ → …oato de alquilo → etanoato de metilo

9. IDEAS CLAVE

• Los compuestos oxigenados contienen oxígeno en su estructura.
• El grupo funcional determina sus propiedades y su nomenclatura.
• Los alcoholes tienen –OH.
• Los éteres tienen –O–.
• Los aldehídos tienen –CHO.
• Las cetonas tienen –CO–.
• Los ácidos carboxílicos tienen –COOH.
• Los ésteres tienen –COO–.
• La nomenclatura cambia según el grupo funcional.

10. MINI RESUMEN

Los compuestos oxigenados son compuestos orgánicos que contienen oxígeno y se clasifican según su grupo funcional. Los alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres tienen estructuras, propiedades, nombres y usos diferentes. Reconocer el grupo funcional permite identificar el compuesto, nombrarlo correctamente y relacionarlo con aplicaciones en la vida diaria.

Consolidación:

AIC: Trabajamos individualmente en los siguientes ejercicios:

A. Identifica el tipo de compuesto

1. CH₃–CH₂–OH
2. CH₃–O–CH₃
3. CH₃–CHO
4. CH₃–CO–CH₃
5. CH₃–COOH
6. CH₃–COO–CH₃
7. CH₃–CH₂–CHO
8. CH₃–CH₂–COOH
9. CH₃–COO–CH₂–CH₃
10. CH₃–CH(OH)–CH₃

B. Nombra los siguientes compuestos

1. CH₃–OH
2. CH₃–CH₂–OH
3. CH₃–CH₂–CH₂–OH
4. CH₃–CH(OH)–CH₃
5. CH₃–O–CH₃
6. CH₃–O–CH₂–CH₃
7. CH₃–CHO
8. CH₃–CH₂–CHO
9. CH₃–CO–CH₃
10. CH₃–CO–CH₂–CH₃
11. CH₃–COOH
12. CH₃–CH₂–COOH
13. CH₃–COO–CH₃
14. CH₃–COO–CH₂–CH₃
15. CH₃–CH₂–COO–CH₃

C. Completa

1. Los alcoholes tienen el grupo funcional ______.
2. Los éteres tienen el grupo funcional ______.
3. Los aldehídos tienen el grupo funcional ______.
4. Las cetonas tienen el grupo funcional ______.
5. Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional ______.
6. Los ésteres tienen el grupo funcional ______.
7. La terminación de los alcoholes es ______.
8. La terminación de los aldehídos es ______.
9. La terminación de las cetonas es ______.
10. Los ácidos carboxílicos se nombran como ácido ______.

D. Clasifica el grupo funcional señalado

1. R–OH
2. R–O–R’
3. R–CHO
4. R–CO–R’
5. R–COOH
6. R–COO–R’

E. Aplicación

1. ¿Por qué algunos alcoholes se usan como desinfectantes?
2. ¿Por qué muchos ésteres se usan en perfumes y saborizantes?
3. ¿Qué grupo funcional está presente en los ácidos carboxílicos?
4. ¿Qué diferencia hay entre un aldehído y una cetona?
5. ¿Qué diferencia hay entre un alcohol y un éter?

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Sugerencia Rúbrica
RÚBRICA: Banco de ejercicios.
https://docs.google.com/spreadsheets/d/1AWYMzSl6BPYz6TqUBBPIPP3pYw_eSEPDg9uTExkgh7s/edit?gid=0#gid=0

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NEE – Agregar el tipo de adaptaciones curriculares

Principio II: Pautas 6.1 – 6.3 – 6.4 
Principio III: Pautas 7.1 – 8.1 – 9.1
ALUMNO 1: Constante monitoreo. Dar tiempo adicional para el desarrollo de la actividad y se reduce el número de ejercicios o se modifican los ejercicios con un nivel de dificultad reducido, de acuerdo con sus necesidades académicas. 
ALUMNO 2: Constante monitoreo, Dar tiempo adicional para el desarrollo de la actividad y se reduce el número de ejercicios o se modifican los ejercicios con un nivel de dificultad reducido, de acuerdo con sus necesidades académicas.
ALUMNO 3: Constante monitoreo. Corroborar que el contenido entregado en clase haya sido comprendido por la estudiante mediante retroalimentación.